自伯利入主切尔西以来，球队教练团队经历了多次变动。马雷斯卡以18个月的任期最长，而罗塞尼尔的15周则是最短的正式任命。其他教练的任期分布为：图赫尔3个月、波特7个月、波切蒂诺11个月、兰帕德2个月。
详细时间分布如下：
- 托马斯·图赫尔：3个月（7场比赛）
- 格雷厄姆·波特：7个月（31场比赛）
- 布鲁诺·萨尔托（代理）：4天（1场比赛）
- 弗兰克·兰帕德（代理）：2个月（11场比赛）
- 毛里西奥·波切蒂诺：11个月（51场比赛）
- 恩佐·马雷斯卡：18个月（90+场比赛）
- 卡勒姆·麦克法兰（代理）：1周（2场比赛）
- 利亚姆·罗塞尼尔：15周（23场比赛）
- 卡勒姆·麦克法兰（代理）：未注明
