随着伯利成为切尔西新老板，球队教练团队的稳定性受到关注。根据统计，最长任期为马雷斯卡的18个月，而罗塞尼尔的15周则是最短的正式任命。此外，图赫尔（3个月）、波特（7个月）、波切蒂诺（11个月）、兰帕德（2个月）等也曾任教。
历任主教练时间表：
| 教练 | 任期 | 场次 |
|---|---|---|
| 托马斯·图赫尔 | 3个月 | 7 |
| 格雷厄姆·波特 | 7个月 | 31 |
| 布鲁诺·萨尔托 | 4天 | 1 |
| 弗兰克·兰帕德 | 2个月 | 11 |
| 毛里西奥·波切蒂诺 | 11个月 | 51 |
| 恩佐·马雷斯卡 | 18个月 | 90+ |
| 卡勒姆·麦克法兰 | 1周 | 2 |
| 利亚姆·罗塞尼尔 | 15周 | 23 |
| 卡勒姆·麦克法兰 | 未详述 | 未详述 |
